Anul de grație 2001. Jennifer Lopez și Ben Affleck s-au cunoscut pe platourile de filmare de la ”Gigli”, o comedie romantică apărută în cinematografe doi ani mai târziu. Chimia dintre personajele lor nu dispărea când se dădea ”stop”, așa că, încet-încet, s-a înfiripat ceva între ei. J. Lo era căsătorită la vremea aceea cu Cris Judd, cel de-al doilea soț al ei. Relația nu mai mergea, așa că cei doi au decis să de despartă. Divorțul s-a finalizat în 2003, iar la scurt timp, Jenny from the block a făcut public faptul că este într-o relație cu Ben Affleck, deși gurile rele spun că idila lor începuse înainte ca ea să fie o femeie liberă în acte. Tot în 2003 a apărut și filmul în care cei doi jucau, dar din păcate a fost o producție destul de slabă și nu a avut succesul așteptat.
Și dacă tot am menționat de Jenny from the block, în 2002, Ben Affleck a apărut în videoclipul lui J. Lo care chiar așa s-a intitulat: ”Jenny from the block”. La scurt timp, actorul o cerea de soție și punea pe degetul divei un inel cu un diamant roz de 6.1 carate, pentru care ar fi scos din buzunar nici mai mult nici mai puțin decât 2.5 milioane de dolari, potrivit tabloidelor de la vremea respectivă.
În 2003 își încercau din nou norocul în calitate de cuplu pe marele ecran și jucau împreună în ”Jersey Girl”, o dramă care din păcate a avut aceeași soartă ca primul lor film și nu a prins deloc la public. Tot în același an, în toamnă, trebuia să aibă loc și nunta, însă cei doi au amânat-o. Nu a mai durat mult și la începutul lui 2004 Jennifer anunța, prin intermediul unui purtător de cuvânt, că ea și Ben s-au despărțit. Anii au trecut, fiecare dintre ei și-a refăcut viața, s-au căsătorit și au devenit părinți, au divorțat, au mai avut alte relații, până în 2021, când au decis că au mai rămas sentimente și lucruri nerezolvate între ei și că e cazul să reia relația din punctul în care au lăsat-o în urmă cu 17 ani.