Shawn Mendes a avut o chemare pentru muzică încă din copilărie. Pe vremea când era doar un puști, cânta cover-uri și se acompania cu chitara, iar apoi le urca pe internet. Participa la concursuri muzicale, însă era nevoie de puțin mai mult pentru a deveni cunoscut. Shawn și-a uploadat mai întâi cover-urile pe platforma Vine, unde avea o comunitate destul de închegată de prieteni. Așa se face că a adunat 10.000 de like-uri într-o singură zi la un filmuleț. Apoi a început să le urce pe YouTube și acolo a fost remarcat de oamenii din industria muzicală care și-au dat seama imediat că are potențial.
În prezent are patru videoclipuri care au depășit un miliard de vizualizări pe YouTube și este cunoscut în toată lumea. Are featuring-uri cu Justin Bieber și cu iubita lui, Camila Cabello, și continuă să compună melodii sensibile pentru fanii lui.