Deşi a mai fost văzută călărind, Madonna şi-a anunţat fanii de pe Facebook, că o ia de la capăt. „Back to school. Starting from the bottom” a fost mesajul care însoţea fotografia de la baza hipică.
O iubitoare declarată a cailor, Madonna a mai avut o tentativă în urmă cu 4 ani, când s-a ales cu mai multe răni şi julituri. Dragostea de cai nu a ţinut-o, însă, departe definitiv de această pasiune.
S-a folosit de imaginea lor în mai multe videoclipuri, iar în turneul Confessions, din 2010, a călărit un dansator, care era „în rol de cal”.