Chiar dacă este soția unuia dintre cei mai râvniți artiști din lume, asta nu înseamnă că totul este roz pentru ea. Hailey a avut multe probleme de-a lungul relației cu Justin și nu s-a ferit niciodată să discute despre ele. Probabil una dintre cele mai dificile etape pentru Hailey a fost aceea în care a trebuit să faca față hate-ului venit din partea fanilor Selenei Gomez.
Au existat multe zvonuri conform cărora Hailey a început să vorbească cu Justin în timp ce acesta încă nu se despărțise de Selena. Sătulă de acuzații nefondate, Hailey a profitat de ocazie și a dezbătut acest subiect în cadrul podcast-ului realizat de Ashley Graham.
Hailey i-a lămurit pe toți și a spus că în timp ce vorbea cu Justin, amândoi erau celebatari. Fiind singuri, au discutat o bună perioadă de timp până și-au dat seama că se potrivesc și că au sentimente unul față de celălalt. Chiar dacă au mai avut mici probleme, cei doi le-a gestionat destul de bine, iar acum formează unul dintre cele mai solide cupluri din showbizz. Justin este obsedat de soția lui, iar Hailey a recunoscut că este geloasă.