Justin Bieber nu a avut mereu cel mai bun anturaj. Înainte de a se îndrăgosti până peste cap de Hailey, Bieber bifa extravanță după extravaganță. Justin regretă și a acum că a cheltuit 75.000$ pe o ”plăcere nevinovată”.
În 2014, în clubul King of Diamonds, Justin a dat startul problemelor care l-au urmărit ani de zile. Biebs a reușit să cheltuie în câteva ore banii pe care îi câștigase din concerte, dându-le dansatorilor 75.000$. La câteva zile după aroganța din club, Justin a fost arestat pentru conducere sub influența alcoolică.