Cei doi fac treabă bună împreună. S-au cunoscut la show-ul american pentru copii The New Mickey Mouse Club, au fost împreună, şi imediat după despărţire Timberlake a lansat fenomenul „Cry Me A River”.
Deşi nu au făcut până acum nici un duet, Timberlake a scris şi a făcut backing vocals pe piesa lui Britney „What It’s Like to Be Me” din 2001. O eventuală colaborare se va rezuma doar la segmentul muzical, Justin având acasă un copil de 18 luni.